Die Lebenshaltungskosten in Anguilla sind sehr hoch und liegen schätzungsweise 6 % über denen von New York City (VPI: 106). Grundbedürfnisse wie Lebensmittel, Gas und Versorgungsleistungen sind aufgrund von Einfuhrzöllen und Versandkosten deutlich höher. Auch die Restaurantpreise sind erhöht, mit einem Restaurantpreisindex von 90,59.

Das Verhältnis von Immobilienpreis zu Einkommen ist mit 1,36 Jahren sehr niedrig, was auf einen sehr erschwinglichen Wohnungsmarkt hindeutet. Die Grundsteuer ist im Allgemeinen niedrig und beträgt 0,75 % des Immobilienwerts. Ab März 2024 entfällt diese Steuer für Eigentumswohnungen.

Mit einem durchschnittlichen jährlichen Haushaltseinkommen von 44.076 US-Dollar im Jahr 2024 und einem Pro-Kopf-BIP von 28.850 US-Dollar im Jahr 2023, kombiniert mit keiner Einkommensteuer, verfügen die Einwohner im Allgemeinen über eine gute Kaufkraft.

Anguilla verfügt über ein äußerst günstiges Steuersystem ohne persönliche Einkommenssteuer, Körperschaftssteuer, Kapitalertragssteuer oder Erbschaftssteuer. Staatseinnahmen werden hauptsächlich durch indirekte Steuern wie eine 10-prozentige Beherbergungssteuer und eine Goods & Services Tax (GST) generiert.

Anguilla bietet ein robustes Geschäftsumfeld, das sich durch seinen steuerneutralen Status, das englische Rechtssystem des Common Law und unkomplizierte Unternehmensgründungsprozesse, insbesondere für internationale Unternehmen, auszeichnet. Der Finanzdienstleistungssektor wird von der Anguilla Financial Services Commission gut reguliert.

Das Sozialversicherungssystem verlangt Beiträge in Höhe von 10 % des Gehalts eines Arbeitnehmers (5 % Arbeitnehmer, 5 % Arbeitgeber) bis zu einer Höchstgrenze. Detaillierte Informationen zur allgemeinen Gesundheitsversorgung, zur umfassenden Rente oder zu Arbeitslosengeldern, die über diese Beiträge hinausgehen, sind in öffentlichen Quellen nicht ohne weiteres verfügbar.

Es wird erwartet, dass Einlagen in Anguilla im Rahmen des bevorstehenden ECDIC-Systems (Eastern Caribbean Deposit Insurance Corporation) bis zu 50.000 EC$ (ca. 18.518 USD) pro Einleger und Finanzinstitut geschützt sind. Der Bankensektor wird von der Eastern Caribbean Central Bank (ECCB) und der Anguilla Financial Services Commission (AFSC) reguliert und verfügt über strenge Rahmenbedingungen zur Bekämpfung der Geldwäsche.