Pitcairn gère un système de sécurité sociale de base pour les résidents. L’infrastructure limitée des retraites reflète la petite taille de la population. Les résidents basés au Royaume-Uni peuvent accéder aux pensions de l'État britannique ; les dispositions locales sont minimes et sous-développées.

L’adéquation des retraites est limitée par des antécédents professionnels locaux limités et une base contributive restreinte. La plupart des retraités dépendent des retraites britanniques ou de l’épargne privée. Le coût de la vie et les services limités créent des défis pour les retraités à revenu fixe.

L'accès aux soins de santé est très limité et l'île ne dispose que d'installations médicales de base. Les cas médicaux graves nécessitent une évacuation vers la Nouvelle-Zélande ou les Fidji, ce qui entraîne des coûts et des retards importants. Les retraités ont besoin d’une assurance privée complète et d’une couverture d’évacuation médicale.