Le coût de la vie à Anguilla est très élevé, estimé à 6 % de plus qu'à New York (IPC : 106). Les produits essentiels comme l’épicerie, le gaz et les services publics sont nettement plus élevés en raison des droits d’importation et des frais d’expédition. Les prix des restaurants sont également élevés, avec un indice des prix des restaurants de 90,59.

Le ratio prix de l'immobilier/revenu est très faible, à 1,36 an, ce qui indique un marché du logement très abordable. La taxe foncière est généralement faible, à 0,75 % de la valeur de la propriété, et cette taxe est supprimée pour les résidences occupées par leur propriétaire à partir de mars 2024.

Avec un revenu annuel moyen des ménages de 44 076 dollars en 2024 et un PIB par habitant de 28 850 dollars en 2023, combinés à l'absence d'impôt sur le revenu des personnes physiques, les résidents disposent généralement d'un bon pouvoir d'achat.

Anguilla dispose d'un système fiscal très favorable, sans impôt sur le revenu des personnes physiques, ni impôt sur le revenu des sociétés, ni impôt sur les plus-values, ni droit de succession. Les recettes publiques sont principalement générées par des impôts indirects tels qu'une taxe d'hébergement de 10 % et une taxe sur les produits et services (TPS).

Anguilla offre un environnement commercial robuste caractérisé par son statut de neutralité fiscale, son système juridique de common law anglaise et ses processus de constitution de sociétés simples, en particulier pour les sociétés commerciales internationales. Le secteur des services financiers est bien réglementé par la Commission des services financiers d'Anguilla.

Le système de sécurité sociale impose des cotisations à hauteur de 10 % du salaire du salarié (5 % salarié, 5 % employeur) jusqu'à un plafond. Des informations détaillées sur les soins de santé universels, les pensions complètes ou les allocations de chômage au-delà de ces cotisations ne sont pas facilement disponibles dans les sources publiques.

Les dépôts à Anguilla devraient être protégés jusqu'à 50 000 EC$ (environ 18 518 USD) par déposant et par institution financière dans le cadre du prochain programme de la Société d'assurance des dépôts des Caraïbes orientales (ECDIC). Le secteur bancaire est réglementé par la Banque centrale des Caraïbes orientales (ECCB) et la Commission des services financiers d'Anguilla (AFSC), avec des cadres solides de lutte contre le blanchiment d'argent en place.